L’attuale denominazione Montegridolfo risale al XIII secolo. Il Castrum Gredulphus deve il suo appellativo alla famiglia riminese, di parte guelfa, dei Gridolfi, che qui si stabilì all’epoca degli scontri con il partito avverso dei ghibellini. Il castello, con ogni probabilità, risale a questa fase del medioevo, momento in cui si svilupparono numerosi centri ben difesi sulle colline in grado di dominare tutta la vallata. Nel 1233 Montegridolfo giura fedeltà a Rimini nella lotta contro Urbino. Il centro è saccheggiato ed incendiato nel 1288 dai vicini comuni di Mondaino e Saludecio. Il legame con Rimini si consolida con l’ascesa al potere dei Malatesta che contribuirono, a più riprese, all’ampliamento ed al mantenimento del possente castello. La particolare collocazione geografica di Montegridolfo, posizione che permette di dominare la Romagna ed il Montefeltro, è causa di aspre lotte e continue distruzioni. Nel 1455 il castello passa ai Montefeltro per tornare, pochi anni dopo, nelle mani dei Malatesta. Gli anni a venire vedono susseguirsi brevi dominazioni: Cesare Borgia nel 1502, Venezia nel 1504 ed infine il passaggio finale, nel 1509, sotto lo Stato della Chiesa. I recenti restauri ne hanno fatto uno dei borghi medioevali meglio conservati di queste terre. Il colore caldo dei mattoni contrasta con il verde rigoglioso delle colline, tutto sembra essere sospeso nel tempo e nello spazio in attesa di essere riscoperto e rivissuto. Il Castello malatestiano (XIV sec.), oggi sede del Municipio, ha conservato intatto il suo aspetto originario. Da notare sono la rampa del cassero, l’elegante porta ad arco ed il goticheggiante salone della “Grotta Azzurra”. Il fascino del passato non si arresta davanti al fortilizio ma anima anche i palazzi, le vie silenziose e le chiese. Al centro del borgo si trova la trecentesca Chiesa di San Rocco, antica cappella del castello. All’interno sono conservati due affreschi, ritrovati sovrapposti, rappresentanti lo stesso tema Madonna con Bambino e Santi. Il più antico di questi dipinti è stato attribuito a scuola giottesca, il secondo invece sembra essere opera di un pittore umbro-marchigiano del `500. Un secolo più tardi Cagnacci dipinse, questa volta su tela, una ennesima Madonna con Bambino e Santi, inserendo, accanto a San Rocco e San Sebastiano, San Giacinto.

La Rocca Malatestiana di Mondaino è di forte impatto, visibile dal fondovalle, con la sua imponenza di un tempo, pregevole architettura del XIV secolo. Da una bolla di Papa Sisto IV si legge che la costruzione del forte è opera dei mondainesi. Tuttavia i successivi interventi, voluti dai signori di Rimini, ne fanno una tipica costruzione malatestiana. Sigismondo Pandolfo Malatesta fece erigere, durante il suo governo, ben 13 torrioni, il cassero, l’ampia cerchia muraria ed i camminamenti sotterranei (scavati nel tufo, sotto il maschio, pronti per essere utilizzati in caso di assedio come cisterne o in caso di disfatta come sicura via di fuga), questi ultimi scoperti nel 1987 e in fase di recupero. All’interno della rocca è conservata la Madonna del Latte, bell’affresco (XV sec.) di Bernardino Dolci di Castel Durante, e vi è la sede del Museo Paleontologico. Il porticato semicircolare, di stile neoclassico, fa di Piazza Maggiore di Mondaino uno dei luoghi più suggestivi della Signoria dei Malatesta e di tutto l’entroterra di Rimini e la rende – grazie anche ad un’acustica sorprendente – un teatro naturale in cui, soprattutto durante la stagione estiva, vengono ospitati importanti spettacoli e rassegne oltre, naturalmente agli spettacoli del “Palio de lo Daino”. Gli abitanti chiamano affettuosamente Piazza Maggiore “la padella”, a sottolineare la sua forma circolare, della quale Via Roma costituisce il manico.

Il borgo di Montefiore Conca e la sua Rocca è situato su un’altura a 385 msl, su una delle colline più alte, sormontata dalle mura squadrate di una imponente fortezza, in una posizione strategica che consente di dominare un panorama davvero unico che in passato fu la fortuna militare e oggi emozionante scenario. Le origini di questo borgo sono avvolte nel mistero. La sua storia inizia con i ritrovamenti di epoca romana che ci parlano di un insediamento antico connesso all’importante posizione sulla Flaminia minor. A metà strada tra Rimini e Urbino fu un punto di passaggio e ristoro per i viaggiatori diretti a Roma. I documenti ci dicono che già nel XII secolo Montefiore figurava come Castrum. L’imponente fortezza, con le sue linee severe e geometriche fu edificata nel corso del XIV secolo dalla famiglia dei Malatesta. A quest’epoca risale uno dei periodi di massimo splendore del borgo, con una popolazione che si aggirava attorno alle 720 unità. La Rocca nacque come possente macchina da guerra facente parte di un sistema di strutture difensive dedite al controllo dei territori malatestiani. Nella seconda metà del 1300, ed in particolare durante la reggenza di Malatesta Ungaro, all’aspetto militare venne affiancato quello residenziale. La fortezza di Montefiore Conca ampliata e arricchita di affreschi e decori, divenne con i suoi ampi saloni, una delle dimore estive predilette dalla famiglia e luogo di rappresentanza pronto a ricevere ospiti del calibro del re d’Ungheria Luigi D’Angiò, papa Gregorio XII prima e Giulio II poi, e tanti altri. Con la conquista di Montefiore Conca da parte delle truppe di Federico da Montefeltro, l’area tornò dal XVI secolo sotto il diretto controllo della Santa Sede tant’è che i paesani scolpirono sulla porta d’ingresso del borgo, Porta Curina, l’arma di Pio II. Dal 1463 al 1530 si succedettero alla reggenza di Montefiore diversi proprietari tra i quali si ricorda l’occupazione di Cesare Borgia (1503), della Repubblica di Venezia (1504-1505) e dal 1514 del principe di Macedonia Costantino Comneno, che qui morì nel 1530. Dalla metà del XV secolo la Rocca, proprietà dello Stato Pontificio fino all’Unità d’Italia, subì un processo di progressivo abbandono. Incuria, spoliazioni, terremoti, guerre ed altre devastazioni ridussero l’intera struttura ad un stato di degrado che si placò solo nel secondo dopoguerra. Le prime grandi campagne di restauro si ebbero tra gli anni ’50 e ’70 e predisposero lavori di ricostruzione parzialmente incongrui, ma fondamentali per una prima preservazione dell’edificio. L’attuale volto è invece il frutto dei curati lavori del 2006 – 2008, durante i quali sono state riportate in luce parti originali dell’antica struttura malatestiana, è stata donata stabilità a tutta la struttura e sono stati riparati alcuni dubbi elementi derivanti dalla precedente ricostruzione. Il percorso di visita, oltre agli ambienti castellari, come la Sala dell’Imperatore con gli affreschi di Jacopo Avanzi, la Sala del Trono, alcuni ambienti con ricostruzioni storiche e i terrazzi panoramici, prevede anche una ricca esposizione di reperti archeologici ritrovati durante gli scavi archeologici nelle fosse da butto, che consentono di ricostruire tratti di vita quotidiana della Rocca durante l’occupazione dei Malatesta e Montefeltro. La presenza di torri, rocche, cinte murarie e castelli che ancora oggi caratterizza la Romagna e parte delle Marche risale al basso Medioevo. In quest’epoca le famiglie vicine e spesso rivali dei Malatesta e dei Montefeltro fortificarono tutti i punti strategici dando origine ad una vera e propria rete di strutture difensive comunicanti tra loro: un tempo minacciose e inespugnabili oggi, pittoreschi angoli di pace.

La Riserva Naturale Orientata di Onferno è situata in Provincia di Rimini, nell’entroterra della Valconca ai confini con il Montefeltro. Il complesso carsico delle Grotte di Onferno, noto fin dal XIX secolo, è considerato tra i più importanti d’Italia tra le grotte nel gesso.
Dalle pendici argillose di Monte Croce scendono due piccoli rii che, raggiunta la rupe gessosa di Onferno, confluiscono e iniziano a scorrere per un breve tratto sotterraneo. Le acque riaffiorano poco più a valle, all’interno di una forra densamente boscata. La grotta si sviluppa lungo tutto il tratto ipogeo del corso d’acqua alla base del grande e singolare masso gessoso su cui anticamente sorgeva il “Castrum Inferni”.
La Grotta di Onferno fu esplorata per la prima volta nel 1916 da Lodovico Quarina, che ne descrisse morfologie e concrezionamenti.

La grotta ha uno sviluppo di circa 400 m. con un dislivello di 64 m. e una delle sue caratteristiche è rappresentata dalla presenza di cospicue colonie di pipistrelli. Ospita infatti la più importante colonia di pipistrelli della regione, oltre 8.000 individui, con ben sette specie diverse delle quali seim di interesse comunitario. In particolare il miniottero è considerato in pericolo in tutta Europa. Di assoluto rilievo è la presenza di colonie riproduttive in siti di riposo e svernamento per Chirotteri legati ad habitat di grotta.
Il territorio della Riserva ha caratteristiche del tutto peculiari, e non solo grazie alla presenza delle Grotte carsiche di grande interesse scientifico, naturalistico e spettacolare, ma anche per la flora, tipica di altitudini superiori, che cresce a causa della presenza e dell’influsso delle Grotte stesse che hanno una temperatura costante durante tutto l’anno di circa 12/13 gradi.
La sede della Riserva Naturale è nella antica Pieve di Santa Colomba, oggi restaurata e adibita a Centro Visite e Museo Naturalistico, che è un vero e proprio paradiso per i bimbi.

Nelle Domeniche di Ottobre a Montefiore Conca si svolge la Sagra della Castagna (abbinata alla manifestazione Mangiar sano i prodotti della Valconca). Il tradizionale appuntamento autunnale con il prelibato frutto del bosco si svolge nelle domeniche di ottobre con spettacoli, punti ristoro, mercatino di prodotti enogastronomici, castagne, giochi in piazza e musica folcloristica con orchestra. Sono presenti stand gastronomici, mercatini bio, prodotti della nostra terra, caldarroste cotte in diretta, vino dalla fontana e la magia di un borgo, uno tra i più belli d’Italia.